Wie lautet denn Dein plugin-Pfad (Relativer HTTP Pfad des Plugins)?
Bei mir steht Damit klappt es ganz gut.

Habe gleiches Problem gehabt.
Habe es nun hardcodiert, indem ich die Dateien editor_plugin.js und editor_plugin_src.js entsprechend im tinymce-plugin-Verzeichnis s9ymdb im Pfad um den Eintrag /blog angepasst habe.

/blog/serendipity_admin_image_selector.php?...

Nur so als Zwischenlösung, bis die ...